Slavia koupila Olayinku v červenci 2018 z belgického Gentu za 83 milionů korun. Sedmadvacetiletý ofenzivní hráč se v Edenu zařadil mezi opory, pomohl ke třem ligovým titulům a dvěma triumfům v domácím poháru.
Olayinka za vršovický tým odehrál 102 ligových zápasů a vstřelil 27 gólů. V evropských pohárech se s 13 brankami stal historicky nejlepším střelcem Slavie. Dříve měl blízko k odchodu do FC Kodaň, spekulovalo se také o přestupu do Fenerbahce Istanbul.