Matthews byl v roce 2016 jedničkou draftu a za dvě a půl sezony v NHL odehrál 182 zápasů, v nichž vstřelil 97 gólů a připsal si 81 asistencí. V tomto ročníku nasbíral americký hokejista ve 38 utkáních 46 bodů (23+23).

Za výkony ve svém prvním ročníku v prestižní soutěži Matthews dostal Calder Trophy pro nejlepšího nováčka. Letos se potřetí za sebou zúčastnil Utkání hvězd.

Matthewsův podpis je třetím velkým kontraktem za posledních osm měsíců v Torontu. V červenci Maple Leafs získali na sedm let průměrně za 11 milionů dolarů centra Johna Tavarese, v prosinci se zase dohodli na šestiletém kontraktu za 6,9 milionu ročně se švédským útočníkem Williamem Nylanderem.