Hill-Wood byl u angažování dvou trenérů, kteří se nesmazatelně zapsali do dějin Arsenalu. Pod vedením George Grahama získal tým dva ligové tituly, Anglický pohár a Pohár vítězů poháru. Arséne Wenger, který "Kanonýry" koučoval od roku 1996 až do konce minulé sezony, jim pomohl ke třem mistrovským titulům a sedmi triumfům v Anglickém poháru.
Hill-Wood hrál také zásadní roli při stěhování klubu z legendárního Highbury na stadion Emirates v roce 2006. Funkci předsedy Arsenalu vykonávali i jeho otec a děd.
