Dvojnásobný mistr světa také čtyřikrát vyhrál prestižní Intersportturné (dnes Turné čtyř můstků), což bylo nejvíce v dosavadní padesátileté historii tohoto závodu. V roce 1984 vybojoval olympijské zlato na středním a stříbro na velkém můstku v Sarajevu, stal se také celkovým vítězem Světového poháru. Druhý olympijský triumf přidal v roce 1994 v Lillehammeru.

Byl jedním z mála skokanů, jimž se podařilo zachovat si vysokou výkonnost i po přechodu z paralelního na progresivnější V-styl.

"Fenomenální Weissflog" se narodil 21. července 1964, vyrostl na německé straně Krušných hor v obci Pöhla, již v dětských a dorosteneckých závodech exceloval a zaznamenal mnoho úspěchů. Velký talent se mu nedal upřít. V roce 1977 začal navštěvovat sportovní školu v Oberwiesenthalu. Po škole se již naplno věnoval skokům a první výsledky a úspěchy na sebe nenechaly dlouho čekat.

Stal se členem národního týmu NDR a první závod Světového poháru vyhrál v roce 1983 v Bischofshofenu.

V devatenácti letech poprvé vyhrál Turnaj čtyř můstků pro východní Německo v sezóně 1983/84. Později přidal další tři vítězství v letech 1985, 1991 a 1996. Po znovusjednocení Německa přešel do jednotného národního družstva.

Ve skokanském světě byl známý pod přezdívkou "Floh" (německy blecha), pro svou nízkou váhu - vážil jen 54 kilogramů. K dvěma zlatým kovům na MS přidal během kariéry také tři stříbrné a čtyři bronzové medaile.

Olympijská legenda a vítěz 33 závodů Světového poháru Weissflog se v roce 1988 oženil s Nicolou Möckelovou (v roce 2005 se po dohodě rozešli), s níž má dva syny. Skokanská legenda po skončení kariéry v roce 1996 dnes provozuje hotel v Oberwiesenthalu a spolupracuje s německou televizí ZDF jako komentátor sportovních přenosů. V nedalekém Božím Daru je po něm pojmenován přeshraniční okruh pro turisty, cyklisty a běžkaře.