V roce 1990 Jágra z 5. místa draftoval do NHL Pittsburgh Penguins, kde se začínala vytvářet nová éra okolo Jágrova idolu Maria Lemieuxe. S Pittsburghem český hráč zažil svá nejúspěšnější léta a stihl vyhrát dva Stanley Cupy, jednu Hartovu trofej pro nejužitečnějšího a pět trofejí Arta Rosse pro nejproduktivnějšího hráče NHL.
