Za United odchytal Gregg 247 zápasů, za Severní Irsko nastoupil v 25 utkáních. Hrál i na mistrovství světa 1958 ve Švédsku, kde pomohl k postupu do čtvrtfinále na úkor československého mužstva a byl zařazen do All Star týmu šampionátu.
Při únorové tragédii na letišti v Mnichově v témž roce pomáhal Gregg zachraňovat spoluhráče i další pasažéry. Mezi 23 oběťmi neštěstí bylo osm fotbalistů United, svěřenců slavného trenéra Matta Busbyho.
