Osgood je jednou s největších legend Chelsea, s níž vyhrál v roce 1971 tehdejší Pohár vítězů pohárů. Útočník přezdívaný "Král Stamford Bridge" si zahrál i na mistrovství světa 1970 v Mexiku proti Československu. Po přestupu do Southamptonu ještě získal s tehdy druholigovým týmem v roce 1976 Anglický pohár.