O'Brien dlouhá léta působil v nizozemské lize. Šest let hrál za Ajax Amsterodam, ale v posledních dvou sezonách v úspěšném klubu byl většinou mimo hru kvůli zraněním achilovky a stehenního svalu. Loni v únoru přestoupil do menšího nizozemského týmu Den Haag a nyní se vrátil domů. Rodák z Kalifornie může v dresu Chivasu debutovat už v sobotním utkání proti D.C. United. V dresu americké reprezentace na posledním světovém šampionátu odehrál všechna utkání a výrazně se podílel na postupu zámořského celku do čtvrtfinále. Nastoupit by mohl i v úterním přípravném zápase s Jamajkou, po němž trenér Bruce Arena oznámí předběžnou nominaci na mistrovství světa v Německu, kde budou USA úvodním soupeřem českého týmu.