Westra jezdil profesionálně jedenáct let a v profesionálním pelotonu vybojoval 13 vítězství. Etapové úspěchy si připsal i ve worldtourových závodech Paříž-Nice, Kolem Katalánska a Critérium du Dauphiné. V roce 2012 vyhrál závod Kolem Dánska a čtyři roky nato jiný etapový podnik Tři dny De Panne. Dvakrát byl nizozemským šampionem v časovce.

V roce 2014 Westra významně pomohl v dresu stáje Astana italské hvězdě Vincenzu Nibalimu k triumfu na Tour de France. "Lieuwe byl skvělý kluk, který cyklistikou žil. Moc toho nenamluvil, ale přesně věděl, jak se v pelotonu pohybovat. A pamatuju si, jakou měl na týmových poradách radost pokaždé, když dostal za úkol vydat se do úniku. Rozuměli jsme si, i když jsme nemluvili stejnou řečí," uvedl Nibali pro Gazzettu dello Sport.

Na Tour startoval Westra pětkrát, dvakrát jel Vueltu.