Ofenzivní záložník a mostecký rodák hrál nejvyšší soutěž nejprve za Teplice, ale největší část kariéry strávil v klubu z Ďolíčku. V zelenobílém dresu Bohemians Praha odehrál 219 z celkových 233 ligových zápasů, v první lize nastřílel 78 branek, z toho jedinou za Teplice. V mistrovském ročníku 1982/83 vyhrál tabulku střelců se 17 góly a patřil ke strůjcům postupu týmu do semifinále tehdejšího Poháru UEFA.

Po odchodu z Bohemians po téměř desetiletém působení v roce 1989 dokončil kariéru v Německu. Připsal si tam 22 bundesligových startů a čtyři góly v dresu Fortuny Düsseldorf, s kterou předtím slavil postup z druhé ligy.

Za československou reprezentaci odehrál Chaloupka dvě desítky zápasů a vstřelil dvě branky. Startoval na mistrovství světa 1982 ve Španělsku.