Kanadský útočník O'Ree se zapsal do historie jako první hráč NHL tmavé pleti 18. ledna 1958, když v dresu Bruins nastoupil proti Montrealu. Do elitní soutěže se prosadil přesto, že prakticky neviděl na pravé oko, což byl důsledek zranění z juniorské soutěže.

Celkově v NHL O'Ree odehrál během dvou sezon 45 zápasů, v nichž vstřelil čtyři góly a připsal si deset asistencí. Dlouhou a úspěšnou kariéru prožil v nižší Western Hockey League, kde se stal několikrát nejproduktivnějším hráčem.

Nyní pětaosmdesátiletý O'Ree se stane dvanáctým hokejistou, jehož číslo bude v Bostonu vyřazeno z užívání. V roce 2018 byl hokejový průkopník uveden do Síně slávy v Torontu a od roku 1998 je v NHL ambasadorem pro různorodost a jednou z hlavních tváří její iniciativy "Hokej je pro všechny".